Shawn Carter alias Jay-Z veröffentlichte im Juni 1996 sein Debüt Reasonable Doubt. Er kannte The Notorious B.I.G. seit Jugendtagen aus Brooklyn; auf dem Album rappen beide gemeinsam in Brooklyn’s Finest. Darin spielt Biggie mit einer Zeile auf Gerüchte um Tupac und seine Frau Faith Evans an. Damit stand Jay-Z in Tupacs Augen auf der anderen Seite.
Tupacs Antwort
Im Sommer 1996 nahm Tupac bei Death Row eine Reihe von Songs auf, in denen er gegen Bad Boy und dessen Umfeld austeilte. Jay-Z gehörte zu den Namen, die er dabei nannte, etwa im Intro Bomb First (My Second Reply) des Makaveli-Albums, das im November 1996 erschien. Irv Gotti, Mitgründer von Murder Inc., nannte 2020 Brooklyn’s Finest als Auslöser: Tupac habe befürchtet, Jay-Z werde sich in seinen Streit mit Biggie einmischen. Zusätzlich wird oft All Out angeführt, das erst 2001 auf dem posthumen Album Until the End of Time erschien. Jay-Z antwortete zu Tupacs Lebzeiten nicht öffentlich. Laut DJ Clark Kent hatte er eine Antwort aufgenommen, sie nach Tupacs Tod aus Respekt aber nicht veröffentlicht und nur ein einziges Mal live gespielt.
Jay-Z soll später dem Magazin Vibe gesagt haben, er habe die Angriffe nicht ernst genommen, weil Tupac damals jeden gedisst habe, der mit Biggie zu tun hatte; er sei aber seit Digital-Underground-Zeiten ein Fan gewesen. Das Zitat ist nur aus zweiter Hand überliefert.
Was danach kam
Nach Biggies Tod 1997 erhob Jay-Z Anspruch darauf, der neue „King of New York“ zu sein. Daraus entstand ab 2001 seine berühmte Fehde mit Nas, mit Tupac hatte sie nichts mehr zu tun.
2002 veröffentlichte Jay-Z mit Beyoncé ‘03 Bonnie & Clyde. Der Song baut auf Tupacs Me and My Girlfriend vom Makaveli-Album auf. Manche werteten das als Widerspruch zu seinem früheren Verhalten; man kann es auch als späte Verbeugung lesen. Im November 2003 holte Jay-Z bei seinem Abschiedskonzert im Madison Square Garden Afeni Shakur und Biggies Mutter Voletta Wallace gemeinsam auf die Bühne, ein Bild, das viele als symbolischen Schlusspunkt der Ost-West-Feindschaft sahen.
Häufig wird außerdem behauptet, Jay-Z habe den Streit „begonnen“ und viele seiner Zeilen stimmten mit denen von Biggie oder Tupac überein. Beides ist eine Wertung, keine belegte Tatsache. Den Gesamtzusammenhang erklärt Ost gegen West.