Shawn Carter, alias Jay-Z, publie en juin 1996 son premier album, Reasonable Doubt. Il connaît The Notorious B.I.G. depuis l’adolescence à Brooklyn ; sur l’album, les deux rappent ensemble dans Brooklyn’s Finest. Dans ce morceau, Biggie fait allusion par une de ses lignes aux rumeurs entourant Tupac et sa femme Faith Evans. Aux yeux de Tupac, Jay-Z se trouve dès lors dans le camp adverse.
La réponse de Tupac
Au cours de l’été 1996, Tupac enregistre chez Death Row une série de morceaux dans lesquels il s’en prend à Bad Boy et à son entourage. Jay-Z fait partie des noms qu’il cite, notamment dans l’intro Bomb First (My Second Reply) de l’album Makaveli, paru en novembre 1996. Irv Gotti, cofondateur de Murder Inc., désigne en 2020 Brooklyn’s Finest comme l’élément déclencheur : selon lui, Tupac craignait que Jay-Z ne s’immisce dans son conflit avec Biggie. On cite également souvent All Out, qui ne paraît qu’en 2001 sur l’album posthume Until the End of Time. Jay-Z ne répond pas publiquement du vivant de Tupac. Selon DJ Clark Kent, il avait enregistré une réponse, mais ne l’a pas publiée après la mort de Tupac par respect, et ne l’a jouée en live qu’une seule fois.
Jay-Z aurait déclaré par la suite au magazine Vibe qu’il n’avait pas pris les attaques au sérieux, parce que Tupac s’en prenait à l’époque à quiconque avait un lien avec Biggie ; il ajoutait toutefois être fan depuis l’époque de Digital Underground. Cette citation n’est connue que de seconde main.
Ce qui a suivi
Après la mort de Biggie en 1997, Jay-Z revendique le titre de nouveau « King of New York ». De là naît, à partir de 2001, sa célèbre rivalité avec Nas, qui n’a plus aucun rapport avec Tupac.
En 2002, Jay-Z publie avec Beyoncé ‘03 Bonnie & Clyde. Le morceau reprend Me and My Girlfriend de Tupac, tiré de l’album Makaveli. Certains y voient une contradiction avec son attitude passée ; on peut aussi y lire un hommage tardif. En novembre 2003, lors de son concert d’adieu au Madison Square Garden, Jay-Z invite sur scène Afeni Shakur et la mère de Biggie, Voletta Wallace, une image que beaucoup considèrent comme le point final symbolique de la rivalité Est-Ouest.
On affirme aussi fréquemment que Jay-Z aurait « commencé » le conflit et que nombre de ses lignes reprendraient celles de Biggie ou de Tupac. Ces deux affirmations relèvent du jugement, non d’un fait avéré. Le contexte d’ensemble est présenté dans Est contre Ouest.