Shawn Carter, alias Jay-Z, publicó su debut Reasonable Doubt en junio de 1996. Conocía a The Notorious B.I.G. desde sus días de juventud en Brooklyn; en el álbum, ambos rapean juntos en Brooklyn’s Finest. En ella, Biggie alude con un verso a los rumores sobre Tupac y su esposa Faith Evans. Con esto, a los ojos de Tupac, Jay-Z se situó en el bando contrario.
La respuesta de Tupac
En el verano de 1996, Tupac grabó en Death Row una serie de canciones en las que atacaba a Bad Boy y a su entorno. Jay-Z fue uno de los nombres que mencionó, por ejemplo, en la introducción Bomb First (My Second Reply) del álbum Makaveli, que salió en noviembre de 1996. Irv Gotti, cofundador de Murder Inc., señaló en 2020 a Brooklyn’s Finest como el detonante: Tupac temía que Jay-Z se entrometiera en su disputa con Biggie. Además se suele citar All Out, que no apareció hasta 2001 en el álbum póstumo Until the End of Time. Jay-Z no respondió públicamente en vida de Tupac. Según DJ Clark Kent, había grabado una respuesta, pero tras la muerte de Tupac no la publicó por respeto y solo la tocó en directo una única vez.
Jay-Z habría declarado más tarde a la revista Vibe que no se había tomado los ataques en serio, ya que en aquel entonces Tupac atacaba a cualquiera que tuviera relación con Biggie, pero que era un admirador suyo desde los tiempos de Digital Underground. La cita solo se conserva de segunda mano.
Lo que vino después
Tras la muerte de Biggie en 1997, Jay-Z reclamó el título de nuevo «King of New York». De ahí surgió a partir de 2001 su famosa disputa con Nas (ya no tenía nada que ver con Tupac).
En 2002, Jay-Z publicó junto a Beyoncé ‘03 Bonnie & Clyde. La canción se basa en Me and My Girlfriend de Tupac, del álbum Makaveli. Algunos interpretaron esto como una contradicción con su comportamiento anterior, aunque también puede leerse como un homenaje tardío. En noviembre de 2003, durante su concierto de despedida en el Madison Square Garden, Jay-Z invitó al escenario juntas a Afeni Shakur y a la madre de Biggie, Voletta Wallace (una imagen que muchos vieron como el punto final simbólico de la enemistad entre el Este y el Oeste).
A menudo se afirma además que Jay-Z había «iniciado» la disputa y que muchos de sus versos coincidían con los de Biggie o Tupac. Ambas cosas son una valoración, no un hecho comprobado. El contexto general se explica en Este contra Oeste.