Digital Underground wurde 1987 in Oakland gegründet, von Gregory „Shock G“ Jacobs gemeinsam mit Kenneth „Kenny-K“ Waters und Jimi „Chopmaster J“ Dright. Die Gruppe verband Rap mit dem Funk von George Clinton und Parliament, mit Humor, Verkleidungen und wechselnden Alter Egos. Ab 1989 erschienen ihre Platten bei Tommy Boy Records, zuerst die Single Doowutchyalike; 1990 wurde The Humpty Dance vom Album Sex Packets ein landesweiter Hit.
Wie Tupac dazukam
Tupacs damalige Managerin Leila Steinberg brachte ihn mit Atron Gregory zusammen, dem Manager von Digital Underground. Im Frühjahr 1990 ging Tupac mit der Gruppe auf seine erste Tour, unterwegs mit Big Daddy Kane, Heavy D und MC Lyte, als Roadie, Tänzer und Hype-Man, der das Publikum anheizte. Atron Gregory hatte zuvor nach eigener Aussage nicht Tupac allein, sondern dessen Gruppe Strictly Dope unter Vertrag genommen. Die Zeit auf Tour war eine harte Schule: Er sah, wie eine erfolgreiche Band funktioniert, und lernte die Bühne kennen, bevor er selbst ein Mikrofon bekam.
Oft heißt es, Tupac sei am 2. August 1989 „offiziell“ Mitglied geworden und beim Vertrag mit Tommy Boy schon einer von sieben Mitgliedern gewesen. Beides ließ sich nicht belegen: Der Vertrag mit Tommy Boy stammt aus der Zeit vor Tupac, und belegt ist sein Einstieg im Jahr 1990.
„Same Song“
Am 15. Januar 1991 erschien die EP This Is an EP Release; schon im März 1991 erhielt sie Gold. Zwei Songs daraus liefen im Film Nothing But Trouble mit Dan Aykroyd und Chevy Chase, darunter Same Song. Hier rappt Tupac seinen ersten Vers auf Platte; im Video spielt er einen afrikanischen König, der in einer Sänfte getragen wird. Die Gruppe hat im Film zudem einen kleinen Auftritt, mit Tupac.
Ebenfalls 1991 war Tupac auf dem Digital-Underground-Album Sons of the P zu hören (The DFLO Shuttle). Zum letzten Mal trat er 1993 bei der Gruppe auf, in Song und Video zu Wussup Wit the Luv, einem Stück gegen Rassismus.
Die Familie bleibt
Auch nach Tupacs Solostart blieb die Verbindung eng. Shock G war Ko-Produzent von 2Pacalypse Now (1991) und produzierte 1993 I Get Around, auf dem er und Money-B mitrappen und im Video zu sehen sind. Money-B rappte mit Tupac außerdem auf Call It What U Want von Above the Law. Aus dem Umfeld von Digital Underground entstand auch das Kollektiv Underground Railroad, mit dem Tupac sein erstes Soloalbum aufnahm.
Shock G starb am 22. April 2021 mit 57 Jahren. Die Gruppe ist in Dokumentationen über Tupac wie Tupac: Resurrection (2003) zu sehen.