Digital Underground se fundó en 1987 en Oakland por Gregory «Shock G» Jacobs junto con Kenneth «Kenny-K» Waters y Jimi «Chopmaster J» Dright. El grupo combinaba el rap con el funk de George Clinton y Parliament, con humor, disfraces y alter egos cambiantes. A partir de 1989 sus discos salieron en Tommy Boy Records, primero el sencillo Doowutchyalike; en 1990, The Humpty Dance, del álbum Sex Packets, se convirtió en un éxito nacional.
Cómo llegó Tupac
Leila Steinberg, por entonces mánager de Tupac, lo puso en contacto con Atron Gregory, el mánager de Digital Underground. En la primavera de 1990 Tupac salió con el grupo en su primera gira, de viaje con Big Daddy Kane, Heavy D y MC Lyte, como roadie, bailarín y hype man que caldeaba al público. Atron Gregory había fichado antes, según sus propias palabras, no a Tupac solo, sino a su grupo Strictly Dope. El tiempo de gira fue una dura escuela: vio cómo funciona una banda de éxito y conoció el escenario antes de tener un micrófono propio.
Suele decirse que Tupac se convirtió «oficialmente» en miembro el 2 de agosto de 1989 y que en el contrato con Tommy Boy ya era uno de siete miembros. Ninguna de las dos cosas pudo probarse: el contrato con Tommy Boy es anterior a Tupac, y su incorporación está documentada en 1990.
«Same Song»
El 15 de enero de 1991 salió el EP This Is an EP Release; ya en marzo de 1991 obtuvo el disco de oro. Dos canciones suyas sonaron en la película Nothing But Trouble, con Dan Aykroyd y Chevy Chase, entre ellas Same Song. Aquí Tupac rapea su primer verso en disco; en el vídeo interpreta a un rey africano llevado en litera. El grupo tiene además una pequeña aparición en la película, con Tupac.
También en 1991 se escuchó a Tupac en el álbum de Digital Underground Sons of the P (The DFLO Shuttle). Por última vez actuó con el grupo en 1993, en la canción y el vídeo de Wussup Wit the Luv, un tema contra el racismo.
La familia sigue
Incluso tras el comienzo de la carrera en solitario de Tupac, el vínculo siguió siendo estrecho. Shock G fue coproductor de 2Pacalypse Now (1991) y produjo en 1993 I Get Around, en el que él y Money-B rapean y salen en el vídeo. Money-B rapeó además con Tupac en Call It What U Want, de Above the Law. Del entorno de Digital Underground surgió también el colectivo Underground Railroad, con el que Tupac grabó su primer álbum en solitario.
Shock G murió el 22 de abril de 2021, a los 57 años. El grupo aparece en documentales sobre Tupac como Tupac: Resurrection (2003).