Le nom fait référence à l’« Underground Railroad », le réseau secret d’évasion par lequel, au XIXe siècle, les personnes réduites en esclavage fuyaient les États du Sud vers le Nord. Pour Tupac, il s’agissait d’une définition de soi : un groupe de jeunes musiciens s’entraidant pour se lancer. Il ne s’agissait pas d’un projet de groupe fixe, mais d’un collectif issu de l’entourage de Digital Underground dans la Bay Area.
Qui en faisait partie
Selon les récits généralement admis, l’Underground Railroad réunissait Raw Fusion (le projet parallèle de Money-B et DJ Fuze), Live Squad avec l’ami de Tupac Stretch, le producteur Big D the Impossible, Pee-Wee, Jeremy « J-Z » Jackson et plusieurs membres de Digital Underground autour de Shock G. Les crédits de 2Pacalypse Now confirment largement ce cercle : y sont mentionnés comme producteurs Big D the Impossible, Shock G, Pee-Wee, Jeremy « J-Z » Jackson, Raw Fusion et Live Squad. Il n’existe toutefois aucune liste officielle des membres, le collectif étant ouvert et changeant.
Les premiers enregistrements
C’est dans ce cercle que virent le jour, à partir de 1990, les premiers morceaux solo de Tupac ; Shock G et Atron Gregory démarchèrent des maisons de disques avec une maquette comprenant le futur Trapped. On en retrouve les traces dans ses premières apparitions en invité : en 1991, il rappait sur #1 with a Bullet de Raw Fusion, puis en 1992 sur Pass the 40 aux côtés de Raw Fusion, Saafir, Stretch, Pee-Wee et d’autres.
Mais c’est surtout ici que vit le jour son premier album, 2Pacalypse Now, enregistré au studio Starlight Sound à Richmond et publié le 12 novembre 1991 chez TNT Recordings et Interscope. L’Underground Railroad est considérée comme l’équipe de production ; Shock G en était le coproducteur, auquel s’ajoutaient des musiciens issus de l’entourage de Digital Underground. L’album, comportant des morceaux comme Brenda’s Got a Baby et Trapped, fut violemment attaqué en raison de ses critiques envers la police (voir Dan Quayle).
La fin
Selon les récits habituels, le collectif se sépara après environ deux ans. Cela concorde avec la suite des événements : à partir de 1992, Tupac se fit connaître comme acteur (Juice) et artiste solo, travailla de plus en plus à Los Angeles et New York et fonda en 1992/93 Thug Life avec Stretch et Big Syke. L’Underground Railroad demeure l’atelier dans lequel son premier album a été façonné.