El nombre hace alusión a la «Underground Railroad», la red secreta de rutas de escape a través de la cual las personas esclavizadas huyeron de los estados del sur hacia el norte en el siglo XIX. Para Tupac era una autodefinición: un grupo de jóvenes músicos que se ayudaban mutuamente a abrirse camino. No se trataba de un proyecto de banda fija, sino de un colectivo surgido del entorno de Digital Underground en el Área de la Bahía.
Quiénes formaban parte
Según la versión habitual, formaban parte de la Underground Railroad Raw Fusion (el proyecto paralelo de Money-B y DJ Fuze), Live Squad con el amigo de Tupac Stretch, el productor Big D the Impossible, Pee-Wee, Jeremy «J-Z» Jackson y algunos miembros de Digital Underground en torno a Shock G. Los créditos de 2Pacalypse Now confirman en gran medida este círculo: figuran acreditados como productores Big D the Impossible, Shock G, Pee-Wee, Jeremy «J-Z» Jackson, Raw Fusion y Live Squad. A pesar de ello, no existe una lista definitiva de integrantes; el colectivo era abierto y fue cambiando.
Las primeras grabaciones
En este círculo surgieron a partir de 1990 las primeras canciones en solitario de Tupac; Shock G y Atron Gregory ofrecieron a varias discográficas una maqueta que incluía el posterior Trapped. El rastro puede escucharse en sus primeras apariciones como invitado: en 1991 rapeó en #1 with a Bullet de Raw Fusion, y en 1992 en Pass the 40 con Raw Fusion, Saafir, Stretch, Pee-Wee y otros.
Pero, sobre todo, aquí nació su álbum debut 2Pacalypse Now, grabado en el estudio Starlight Sound de Richmond y publicado el 12 de noviembre de 1991 por TNT Recordings e Interscope. La Underground Railroad figura como el equipo de producción; Shock G ejerció como coproductor, junto a músicos procedentes del entorno de Digital Underground. El álbum, con canciones como Brenda’s Got a Baby y Trapped, fue duramente atacado por sus críticas a la policía (véase Dan Quayle).
El final
Según la versión habitual, el colectivo se disolvió tras unos dos años. Esto encaja con la evolución posterior: a partir de 1992, Tupac ganó notoriedad como actor (Juice) y artista en solitario, trabajó cada vez más en Los Ángeles y Nueva York, y en 1992/93 fundó Thug Life con Stretch y Big Syke. La Underground Railroad sigue siendo el taller en el que se construyó su primer álbum.